Der Gründer Walter Percy Chrysler (1875–1940) nahm 1919 ein Angebot von Willys-Overland an und wurde geschäftsführender Vizepräsident des Unternehmens, nachdem er als Vizechef von General Motors zurückgetreten war. Unter seiner Führung kehrte das zuvor stark defizitäre Unternehmen, das damals die noch heute bekannte Marke Jeep produzierte, in die Gewinnzone zurück. 1921 wechselte Walter P. Chrysler zur traditionsreichen Maxwell Motor Company, die nach der Fusion mit Chalmers in wirtschaftlichen Schwierigkeiten war. 1923 endete die Fertigung der Chalmers-Modelle.
Am 5. Januar 1924 stellt Walter P. Chrysler sein erstes Automobil in New York aus. Der Wagen begeistert mit zahlreichen Innovationen, die Fachpresse bejubelt den Chrysler Six als absolute Sensation.
Schon bald nach der Gründung der Chrysler Motor Corporation 1925 in Auburn Hills, Michigan, profiliert sich der Hersteller mit ausdrucksstarken Automobilen. Walter P. Chryslers besonderes Gespür für innovative Produktionsmethoden und wirtschaftliche Kostenkontrolle erlaubten es ihm, Automobile mit höchstem technischem Niveau zu einem bis dahin nicht für möglich gehaltenen Preis anzubieten. Bereits vier Jahre nach Firmengründung zählt Chrysler zu den „Big Three“, den drei größten amerikanischen Automobilherstellern.
Die Fahrzeuge mit den silbernen Schwingen auf der Motorhaube heben sich durch ihr aufregendes Design wohltuend von der Masse ab. Dieser Originalitätsanspruch beschränkt sich aber nicht nur auf Fahrzeuge. 1929/1930 errichtet Chrysler eines der imposantesten Bauwerke unserer Zeit: das Chrysler Building in Manhattan.
1928 übernahm das neue Unternehmen die Dodge Brothers Inc., einen Hersteller, der mehr als viermal so groß wie Chrysler selbst war und wurde damit zum drittgrößten Automobilbauer der USA. Marken des Konzerns waren bereits zu diesem Zeitpunkt: Chrysler, Dodge, Imperial, DeSoto und Plymouth.
Gegen Ende der 1950er-Jahre begann Chrysler, sein Geschäft nach Europa auszuweiten. Ab 1957 erwarb man Anteile an der französischen Firma Simca von Ford, 1963 besaß Chrysler 63 Prozent an Simca. Zwischen 1964 und 1967 übernahm man sukzessive die Mehrheit an der niedergehenden britischen Rootes-Gruppe, die die Automarken Hillman, Sunbeam, Singer und Humber sowie die LKW-Marken Karrier und Commer herstellte. 1967 erwarb Chrysler die Mehrheit am spanischen LKW-Hersteller Barreiros Diesel SA. 1978 mussten die europäischen Aktivitäten aufgrund wirtschaftlicher Schwierigkeiten an Peugeot verkauft werden.
1979 stand das Unternehmen vor dem Konkurs. Am 7. September beantragte es 1,5 Milliarden USD in Bürgschaften von der US-Bundesregierung, um den Konkursfall abwenden zu können. Gleichzeitig wurde Lee Iacocca, der bisher dem Vorstand von Ford Motor Company angehörte, als CEO von Chrysler eingesetzt.
Dieser erwies sich als fähiger Vorstandsvorsitzender für die Firma und erschien persönlich in Fernsehwerbespots, in denen er den Zuschauern riet: „Wenn Sie ein besseres Auto finden, kaufen Sie es!”
Er wurde zu einer Symbolfigur für Japan-bashing und den Stolz auf US-amerikanische Produkte. Sein Buch Talking Straight war eine Replik auf das Buch Made in Japan von Akio Morita.
Widerstrebend verabschiedete der US-Kongress am 20. Dezember 1979 ein Gesetz „Chrysler Corporation Loan Guarantee Act of 1979” (Public Law 96–185), das am 7. Januar 1980 von US-Präsident Jimmy Carter unterschrieben wurde. Mitarbeiter und Vertragshändler von Chrysler hatten zuvor in jedem einzelnen Kongressbezirk Lobbyarbeit geleistet, weil sie Angst um den Verlust ihrer Existenz hatten. Durch diese staatliche Hilfe sowie einige innovative neue Automodelle (wie z.B. das K-car, aber insbesondere die Erfindung des Minivan-Konzepts) wendete Chrysler den Konkurs ab und konnte sich allmählich zurückkämpfen. 1987 erwarb Chrysler die American Motors Corporation (AMC), wodurch auch die Marke Jeep in den Besitz Chryslers überging.
Im Jahr 1998 war der Hersteller wirtschaftlich so erfolgreich, dass er in einer Fusion unter gleichen (Merger of Equals) mit Daimler-Benz in der DaimlerChrysler AG verschmolzen wurde.
Im Mai 2007 wurde aufgrund finanzieller Schwierigkeiten der Teilverkauf der DaimlerChrysler AG an den Finanzinvestor Cerberus Capital Management bekannt gegeben und am 3. August 2007 abgeschlossen. Aus der DaimlerChrysler AG entstanden die Chrysler LLC und die Daimler AG. Die Daimler AG behielt eine 19,9-prozentige Minderheitsbeteiligung an Chrysler LLC. Durch die Herauslösung aus der DaimlerChrysler AG verlor Chrysler einen starken finanziellen Partner.
Im Zuge der Weltwirtschaftskrise brachen die Umsätze des Unternehmens ein, vor allem im Dezember 2008, als die Fahrzeugverkäufe im Vergleich zum Dezember 2007 um 53 % zurückgingen. Am 20. Januar 2009 gab die italienische Fiat Group bekannt, sich mit 35 Prozent an der Chrysler Group beteiligen zu wollen. Es solle eine gemeinsame Allianz gegründet werden.
Nachdem am 29. April 2009 Verhandlungen zwischen dem US-Finanzministerium und den aus mehr als 40 Hedgefonds bestehenden Gläubigern Chryslers abgebrochen wurden, da viele der Eigner das Angebot eines Verzichtes auf Forderungen von 6,9 Mrd US$ gegen ein Entschädigungsangebot von zuletzt 2,25 Mrd. Dollar ablehnten, beantragte Chrysler nach Angaben der US-Regierung Insolvenz nach Chapter 11 des US-Insolvenzrechts. Am 30. April wurde zudem bekannt, dass Fiat bei Chrysler einsteigt, allerdings zunächst nur als Minderheitsaktionär mit 20 %; eine Mehrheit an Chrysler darf Fiat erst übernehmen, wenn alle staatlichen Kredite zurückgezahlt sind.
In der Zusammenarbeit mit Fiat wurde bekannt, dass es zu einer engen Kooperation zwischen Lancia und Chrysler kommt. Dabei soll Lancia von Chrysler die Grundlage eines Thesis-Nachfolgers bekommen und Chrysler Unterstützung bei den kleineren Modellen. Auf der Detroit Motor Show 2010 wurde ein Lancia Delta als Chrysler Concept Car vorgestellt, um die Reaktion des amerikanischen Publikums zu testen. Der Wagen ist bis auf Felgen, Lack und Embleme mit dem Lancia identisch. Eine Serienfertigung des Chrysler Delta oder Chrysler Lancia ist offen. Folgende Marken werden heute von Chrysler produziert: Chrysler, Dodge, Jeep, Global Electric Motorcars.